2008年,参加第一届《超级偶像》踢馆赛。2010年,再度参加第五届《超级偶像》的比赛,成为总冠军,并多次在比赛中获得MVP的殊荣。艾怡良2012年,发行个人首张专辑《如果你爱我》,并凭借这张专辑入围2013年台湾金曲奖最佳新人奖。2013年,参赛湖南卫视《中国最强音》；5月18日,艾怡良演唱《普通朋友》,首位晋级女子组3强及全国12强；6月22日,艾怡良止步五强,但被罗大佑在现场收为徒弟；同年8月,艾怡良参演的微电影《TheLastOne》播出并举办了“BeFree”北高巡演演唱会。2014年5月,登陆深圳草莓音乐节舞台；8月,参加《中国好声音第三季》。9月,艾怡良为电视剧《16个夏天》演唱插曲《我不知道爱是什么》；同年10月,发行个人第二张专辑《大人情歌》,首波主打《上流玩法》于10月8日正式发行。2015年3月,做客《明星魔幻秀》直播间；6月,重译五月天歌曲《如烟》,收录在合辑《女也herstorywithMayday》中。2016年5月,发行第三张个人专辑《说艾怡良》,并于2017年凭借该专辑入围第28届台湾金曲奖包含最佳国语专辑,最佳年度歌曲,最佳作词,作曲人等7项提名,并获得最佳国语女歌手奖。2018年12月21日,发行第四张个人专辑《垂直活着,水平留恋着。》,并凭借专辑《ForeverYoung》歌曲获得第30届金曲奖最佳作曲人奖。2020年,参演电影《我没有谈的那场恋爱》,并创作主题曲《我这个人》。2021年5月12日,凭借《我这个人》获第32届金曲奖最佳作曲人奖提名。10月29日,发行专辑《偏偏我却都记得》共收录11首歌曲。2021年12月,凭借专辑《偏偏我却都记得》获得亚洲流行音乐大奖2021年度最佳女歌手,最佳专辑,最佳音乐录影带,制作人陈建骐获得最佳制作人。2023年,录制《声生不息·宝岛季》,演唱《ForeverYoung》。5月19日,参加《周末出片大会·东山岛专场》录制。艾怡良
2020年8月21日,艾怡良在社交平台发文承认一个月前与交往一年的美籍男友分手。
艾怡良有着独特的沙哑声线,她的唱腔并不幼嫩,略带低沉而沙哑的嗓子,特色的技巧及极具爆发力的演绎,让站上舞台演唱时艾怡良充满女王般的霸气魅力。艾怡良演唱柔情似水的歌曲时也有焕然一新的感觉,有着“小巨人”之称。艾怡良